Reaksi SN2

Assalamualaikum wr, Wb.

Pada kesempatan kali ini kita akan membahas mengenai mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik SN2. Mekanisme ini juga sering disebut dengan nama seperti, "substansi nukleofilik biomolekuler", atau, di antara kimiawan organik, "substitusi asosiatif" atau "mekanisme pertukaran".

Sebelum kita membahas mengenai reaksi SN2 ini kita akan membahas tentang reaksi subtitusi, apa itu reaksi subtitusi?

Di dalam kamus pintar kimia dijelaskan bahwa subtitusi adalah proses pergantian suatu atom atau gugus dalam molekul oleh atom atau gugus yang lain. Subtitusi merupakan reaksi karbon dimana gugus atom digantikan oleh gugus atom lainnya. Jadi dapat kita ketahui bahwa reaksi substitusi adalah reaksi yang melibatkan pergantian atom atau pergantian gugus atom pada molekul dengan atom atau gugus atom lainnya.

Salah satu contoh reaksi subtitusi adalah reaksi pembentukan haloalkana yaitu dengan mereaksikan alkana dengan halogen.

R-H + X₂                     R-X + H-X

CH₃ –H +Cl₂                   CH₃ –Cl + H-Cl

Reaksi Subtitusi Nukleofilik (SN)

Senawa organo halogen paling umum digunakan sebagai pereaksi untuk reaksi subtitusi nukleofilik untuk sintesa berbagai golongan senyawa dengan reaksi umum sebagai berikut.

R-X + Nu^- / Nu:                      R-Nu + X^-

Nu = nukleofil / gugus masuk

X^- = gugus pergi

Dengan demikian maka, reaksi SN adalah reaksi pergantian suatu gugus negatif (nukleofil artinya suka nukleo/positif) dengan suatu nukleofil lainnya (spesi yang bermuatan negatif atau yang mempunyai pasangan electron bebas). Dalam reaksi ini kekuatan nukleofil gugus masuk (Nu) harus lebih kuat daripada gugus pergi (X^-).

Reaksi SN2

Reaksi SN2 adalah salah satu jenis mekanisme reaksi subtitusi nukliofilik, reaksi ini. Dalam mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik  ini salah satu salah satu ikatan akan terputus dan secara bersamaan akan terbentuk ikatan baru. Jenis reaksi ini sering dijumapi dan memiliki bermacam nama seperti, seperti "substitusi nukleofilik bimolekular", atau, di antara kimiawan organik, "substitusi asosiatif" atau "mekanisme pertukaran".

Mekanisme Reaksi SN2

Reaksi SN2 Mekanisme SN2 adalah proses satu tahap yang dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil menyerang dari  ikatan C-X. Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk dijadikan pasangan elektron dengan karbon. Notasi 2 menyatakan bahwa reaksi adalah bimolekuler, yaitu nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi. Adapun ciri reaksi SN2 adalah:

1.      Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.

2.      Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.

3.      Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer < sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah: metil > primer > sekunder >> tersier.

Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Untuk lebih jelas, perhatikan contoh reaksi mekanisme SN2 bromoetana dengan ion hidroksida berikut ini.

Peranan gugus tetangga pada mekanisme reaski SN2 :

1.      Sebagai gugus yang memberikan suatu reaksi intermediate yang baru pada pusat reaksi

2.  Dengan adanya partisipasi gugus tetangga, konfigurasi produk sama dengan substrat. Partisipasi gugus tetangga ini juga dapat mempengaruhi kecepatan reaksi. Jika suatu gugus tetangga mempengaruhi reaksi melalui suatu jalan yang menyebabkan peningkatan kecepatan reaksi, maka gugus tetangga tersebut dikatakan sebagai “anchimeric assistance”.

3.  Gugus tetangga dapat menggunakan pasangan elektronnya untuk berinteraksi dengan sisi belakang atom karbon yang menjalani substitusi, sehingga mencegah serangan dari nukleofilik, sehingga nukleofilik hanya dapat bereaksi dengan atom karbon dari sisi depan, dan produknya mengikuti konfigurasi awal. Atom atau gugus yang dapat meningkatkan laju SN2 melalui partisipasi gugus tetangga ialah nitrogen dalam bentuk amina, oksigen dalam bentuk karboksilat dan ion alkoksida, dan cincin aromatik. Partisipasi hanya efektif jika interaksinya membentuk cincin segitiga, lima dan enam.

Permasalahan 

1. mengapa jika semakin banyak gugus alkil yang terkait dengan rantai karbon reaksi menjadi semakin lambat ? 
2. mengapa pada alkil halida sekunder dan tersier reaksi sn2 sulit terjadi?
3. mengapa sn2 cenderung mengalami inversi konfigurasi, jelaskan!