Prinsip-Prinsip Sintesis Senyawa Organik (Reterosintesis Analisis Terpenoid)

hai teman-teman ketemu lagi dengan saya, dengan pembahasan yang berbeda kali ini kita akan membahaas mengenai reterosintesis analisis. Retrosintesis analisis merupakan suatu cara untuk memutuskan atau membagi masalah dalam merancang sintesis organik. Reterosintesis dilaksanakan dengan transformasi molekul target menjadi struktur-struktur yang lebih kecil dan lebih sederhana tanpa beransumsi tentang bahan awal. Masing-masing struktur yang didapat nantinya diuji dengan metode yang sama. Pengujian ini dilakukan berulang sehingga didapatkan struktur yang paling sederhana.

Pada pembahasan kali ini saya akan membahas mengenai retrosintesis terpenoid dimana dari sekian banyak senyawa terpenoid saya akan membahas mengenai reterosintesis analisis dari taxol. taxol ini akan diubah menjadi bentuk yang lebih sederhana dan mempunyai manfaat dalam kehidupan baik itu pada hewan, tumbuhan, ataupun manusia. Berikut ini reaksinya:

skema retrosintesis II menunjukan bahwa aldehida dan hidrazon yang digunakan dalam reaksi penggandengan shapiro disintesis menggunakan reaksi diels-alder.

Langkah retrosintesis melibatkan pemecahan ikatan (s) untuk membentuk dua (atau lebih) sinthon disebut sebagai pemutusan (diskoneksi). Sinton adalah sebuah fragmen ideal, biasanya kation, anion atau radikal, hasil dari diskoneksi. Satu harus memilih pemutusan yang sesuai dengan reaksi yang menghasilkan produk paling banyak.

jika dilihat dari reaksi diatas senyawa taxol membentuk dua senyawa yang lebih sederhana yang merupakan turunan dari taxol itu sendiri yaitu senyawa baccatin III dan senyawa keto-lactam.

senyawa baccatin III ini memiliki fungsi sebagai anti kanker yang dapat mengurangi pertumbuhan dari sel kanker. sedangkan senyawa keto-laktam dapat digunakan sebagai antibiotik.

Beberapa pedoman untuk retrosintesis diberikan di bawah ini :

1.  gunakan pendekatan konvergen

2. gunakanlah pemishan sesuai dengan memutus ikatan karbon-karbon (C-C) dan ikatan karbon-X yang memungkinkan memunkinkan.

3. Pemutusan ikatan bisa diketahui dengan gampang menggunakan reaksi yang telah diketahui

4. Sintesis harus tidak panjang.

5. gunakan reaksi-reaksi yang tidak membentuk campuran.

6. Fokusnya adalah pada penghilangan pusat stereo (stereocentre) dibawah kontrol stereo (stereocontrol). Stereocontrol dapat dicapai melalui kontrol baik mekanistik atau pengendalian substrat.

jawaban habib

Permasalahan
1. mengapa senyawa  taxol dapat digunakan untuk mengobati kanker payudara, jika dilihat dari strukturnya dan bagian mana pada senyawa taxol yang dapat berfungsi mengobati kanker payudara tersebut?
2. mengapa untuk melakukan reterosintesis senyawa taxol ini lebih baik menggunakan pendekatan konvergen dibandingkan divergen?
3. mengapa pada skema retrosintesis II menunjukan bahwa aldehida dan hidrazon yang digunakan dalam reaksi penggandengan shapiro harus disintesis menggunakan reaksi diels-alder?